Wie kann man Ester auf dem IR-Spektrum identifizieren?

  • Ester
    Ester sind Carbonsäure-Derivate mit einer -COOR-Gruppe (R: Rest). Wie alle Carbonyl-Verbindungen zeigen Ester im IR-Spektrum eine starke Bande der C=O-Valenzschwingung, während diese im Raman-Spektrum deutlich schwächer ist. Um Ester eindeutig zu identifizieren, muss neben der C=O-Valenzschwingung die C-O-C-Valenzschwingung der Ester-Gruppe als Kontrollbande vorhanden sein.


    C=O-Valenzschwingung im Bereich von 1.715cm-1 bis 1.740cm-1
    Die C=O-Valenzschwingung von Alkylestern aliphatischer Säuren zeigt im IR-Spektrum eine starke Bande und im Raman-Spektrum eine mittel bis starke Bande im Bereich von 1.750cm-1 bis 1.730cm-1. Für Alkylester aromatischer bzw. ungesättigter Säuren sind diese Banden im Bereich von 1.740cm-1 bis 1.715cm-1 zu beobachten. Handelt es sich bei dem Ester um einen Aryl- bzw. Vinylester, verschiebt sich die Carbonyl-Bande zu höheren Wellenzahlen als bei vergleichbaren Alkylestern:


    antisymmetrische C-O-C-Valenzschwingung im Bereich um 1.200cm-1
    Die antisymmetrische C-O-C-Valenzschwingung zeigt eine starke Bande im IR-Spektrum. Da diese Schwingung stark mit allen anderen C-C-Schwingungen der Verbindung koppelt, besteht die Möglichkeit einzelne Ester-Klassen zu unterscheiden.

    Ester gesättigter Säuren:
    - z.T. mehrere Banden im Bereich von 1.260cm-1 bis 1.160cm-1; stark im IR
    - z.B. Essigsäureethylester (CH3-COOC2H5 ) : 1.240cm-1

    Ester ungesättigter Säuren:
    meist mehrere Banden im Bereich von 1.300cm-1 bis 1.160cm-1; stark im IR
    z.B. Acrylate (CH2=CH-COOR): zwei Banden bei 1.280cm-1 und 1.200cm-1

    Ester aromatischer Säuren:
    zwei starke Banden im IR-Bereich von 1.310cm-1 bis 1.260cm-1 und 1.150cm-1 bis 1.100cm-1
    z.B. Benzoate (C6H5-COOR): zwei Banden bei 1.280cm-1 und 1.120cm-1